"Dio l'ha fatto e poi l'ha perso", così amano apostrofare gli ascolani riguardo a questa frazione che sia dai documenti che dalla tradizione, pare dimenticata. Sperduta tra i boschi a pochi chilometri da Ascoli, affacciata sulle ripide pendici del fiume Castellano, prende il nome secondo alcuni dal cipresso, forse abbondante in zona, pochissime sono le notizie che se ne hanno. Inizialmente identificato come la corte farfense di Santa Maria di Coperseto poi identificata nel comune di Monteprandone, si parla della villa di "Cupresso" in alcuni documenti del 1061, quando apparteneva al vescovo di Ascoli. Data la sua vicinanza alla città, nel medioevo risulta tra i centri del comitato che questa amministrava direttamente, era territorialmente aggregata alla vicina villa cittadinata di Rosara.
La sua posizione strategica lungo il crinale che dalla montagna acquasantana, scende verso Ascoli arrivando fin sotto le mura della, farà si che diventi uno dei centri del brigantaggio piceno che a partire dal XV secolo caratterizzerà queste montagne; nel secolo successivo infatti si segnala già un bandito nativo del paese. Nel XVIII secolo si legge che la cura delle anime era affidata alla parrocchia di Santa Maria in Capriglia, in paese era presente la chiesa dedicata alla Beata Vergine. Alla fine del secolo si ha la fase della Repubblica Romana e l'arrivo degli eserciti francesi che destituiscono le vecchie amministrazioni pontificie, viene creato il Dipartimento del Tronto del quale il paese farà parte, nel distretto di Ascoli Rurale sottoposto sempre a Rosara.
Da questo momento iniziano i primi focolai di rivolta, volti a riportare le leggi pontifice sul territorio, la situazione però precipita nella successiva crisi del 1848 quando diventa un covo di rivoltosi. L'anno successivo un'azione della gendarmeria guidata dal Colonnello Rosselli ha uno scontro armato nei pressi del paese, i briganti hanno la peggio e vengono costretti a ritirarsi fino a Coperso, dal quale vengono scacciati. Il giorno successivo l'azione continua dirigendosi verso gli altri paesi della montagna, viene però presto ripreso e saccheggato dai rivoltosi capeggiati da un giovane Giovanni Piccioni e guidati da Domenico Silvestri.
Porteranno via anche una decina di giovani arruolati a forza, dirigendosi verso la frazione acquasantana di San Gregorio, quartier generale della rivolta dove oltre trecento lealisti compivano azioni nei paesi vicini, rialzando i vessilli pontifici.
Ripiomba nuovamente nel caos durante la lotta per l'unità d'Italia quando viene nuovamente presa di mira dai rivoltosi guidati sempre da Giovanni Piccioni, in paese spicca la famiglia Galanti che prende parte alla rivolta e viene in seguito arrestata e condannata; alle azioni repressive della guardia nazionale aveva preso parte anche Giulio Gabrielli.
Col regno d'Italia intanto era diventata una delle tante frazioni del comune di Ascoli, mano a mano inizia lo spopolamento che sarà più forte nel secolo successivo, nonostante sia in parte abbandonato è ancora piuttosto vivo, sale alla ribalta quando il violoncellista statunitense Michael Flaksman si innamora del paesino e lo sceglie come sua residenza.
Si raggiunge percorrendo il lungo crinale che sale dalla Fortezza Pia fin verso il monte di Rosara, la strada che lo percorre termina bruscamente proprio all'ingresso del paese, arroccato sopra delle terrazze rocciose sulle ripide sponde settentrionali del torrente Castellano, dirimpetto alla frazione abruzzese di Cesano. Costruito in arenaria locale mostra ancora bei caseggiati, anche restaurati mentre cadente è il grande palazzo padronale che si può notare appena giunti in paese, poco sotto la strada d'accesso si nota il campanile della chiesa del paese dedicata a San Silvestro. L'incasato assume un perimetro quasi triangolare con il vertice nel punto più elevato, dove si trova un'interessante casa con architrave scolpito risalente al settecento, da qui una scalinata scende fino a raggiungere il livello centrale, dove arriva la strada da Ascoli, poi continua a scendere costeggiando le case fino al punto più basso dove passa una strada privata che raggiunge le ultime abitazioni del paese. Da qui le rupi scendono ripidamente verso il fiume, ammantate dalla boscaglia dove si intravvedono delle tracce di attività agricole, davanti lo splendido panorama della montagna d'Ascoli rende magico il luogo che nonostante le ferite, trasmette ancora un fascino magnetico.